Het ontstaan van de straat:
De Amstelzijde zou al sinds 1356 bestaan en werd toen verbonden, met Ouderkerk a/d Amstel d.m.v. een brug over de Amstel.
De Amstelzijde wordt daarom ook wel genoemd "Buurt over Ouderkerk".
In 1938 kwam er een voetgangers- en fietsers pont voor de oude klapbrug in de plaats.
Deze pont heeft tot in de jaren '70 dienst gedaan, naast de andere grote oververbinding,
de grote provinciale beweegbare brug
(1939) over de Amstel.
Nu zorgen vrijwilligers ervoor dat het pontje weer vaart op de meeste zondagen in het vaarseizoen.
Op de Amstelzijde staan veel monumentale panden waarvan enkele restaurants en vele woonhuizen. In vroegere tijden waren er meer winkels, maar tegenwoordig heeft deze straat met name een toeristisch/horeca karakter.
Voorbeelden zijn :
- Rest. Paardenburg.
- Rest. Klein Paardenburg.
- Rest. Praq (voormalig De Oude prins, dateert uit 18e eeuw)
- Rest. 't Jagershuis.
- Rest. 't Deurtje.
- Rest. Loetje aan de Amstel.
